1960年代初頭、「サリドマイド」という薬が世界中で睡眠薬や鎮痛薬として処方されていました。特に妊娠中の「つわり」軽減の目的で使用されましたが、多くの胎児に重篤な四肢奇形を引き起こし、最終的に販売が中止されました。
サリドマイドの分子構造には「＊」の記載があり、四つの異なる置換基を持つことから、サリドマイドはS体とR体の光学（鏡像）異性体を持つことがわかります。研究により、S体（左手型）が催奇性を持ち、R体（右手型）は鎮静催眠作用に関与することが報告されています。
この立体構造の違いによる生理活性の差異が当時理解されていれば、サリドマイドの薬害を抑えることができた可能性があります。立体構造の重要性を学ぶ意義を改めて強く認識させられます。
現在では、体内においてR体がS体へと相互転換することが明らかになっており、R体であっても弱いながら催奇形性を引き起こす可能性があることが判明しています。
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